Родилась в Екатеринбурге в 1997 году.
С ранних лет начала заниматься музыкой, обучаясь в Лицее им. Дягилева.
В 2017 году закончила Московский Губернский Колледж Искусств с отличием, специальность – вокальное искусство (класс Громовой М.Б.). За это время, Анна принимала участие в российских и международных конкурсах вокалистов (Лауреат I степени II Международного фестиваля-конкурса «Волшебный мир искусства» номинация «академическое пение» (соло) 2017 год, Москва).
В октябре 2019 года Анна приняла участие в молодежном обмене между Австрией и Россией – г. Вена, Австрия. Там, приняла участие ряде мастер-классов по вокалу и актёрскому-мастерству.
В 2021 году Анна Чудайкина с отличием окончила ГИТИС, отделение Музыкального Театра (мастерская Г.Г. Исаакяна, класс преподавателя по вокалу – Саркисян Эмма Тиграновна). На сцене Ученого Театра ГИТИСа исполнила следующие роли: Гермия – Б. Бриттен «Сон в летнюю ночь» режиссер М. Фомичева; Граф Орловский – И. Штраус «Летучая мышь» режиссер С. Терехов.
В апреле 2021 года спектакль «Сон в летнюю ночь» прошёл на фестивале «Твой шанс» в театральном центре «На Страстном».
С февраля 2022 года является солисткой Краснодарского Музыкального Театра «Премьера». Исполнила партию Ольги (П.И. Чайковский опера «Евгений Онегин») в постановке А. Степанюка, дирижер Ю. И. Богатырев. В июне приняла участие в театрализованном концерте «Антология Русской Оперы» (режиссер - Д. Отяковский, дирижёр театра «Геликон-опера» - Ф. Селиванов), где исполнила сцену Лауры из оперы А.С. Даргомыжского «Каменный гость».
В новом театральном сезоне исполнила партию Флоры в опере "Травиата" Дж. Верди и партию Лауры в опере "Иоланта" П.И. Чайковского.